Fiorentina
2000-01 sezonu öncesinde İtalya temsilcisi Fiorentina’nın başına geçen Fatih Terim, köklü takımla 20 maça çıktı ancak Fiorentina macerası kısa sürdü. Terim, daha sonra dünya devi olan Milan’ın başına geçti. Kırmızı-siyahlılarla 14 maçta 8 galibiyet 3 beraberlik 3 mağlubiyet alan Fatih Terim’in görevine son verildi ve İtalya macerası kapanmış oldu.
Milan
Adları beraber anılan Milan ve Terim, Terim’in istifası sonrasında anlaşma sağlayınca, 18 Haziran 2001’de Fatih Terim, AC Milan ile 2 senelik bir sözleşme imzaladı. İlk olarak Filippo Inzaghi ve Fiorentina’dan öğrencisi Rui Costa’yı takıma kattı. 16 Temmuz’da Milan, yeni hocası ve yeni transflerini şehir merkezinde düzenlenen ve 3,000 kişinin katıldığı bir tören ile taraftarlarına tanıttı. 22 Temmuz’da Terim’li Milan ile ilk hazırlık maçını Varese ile yaptı ve maçı 2-1 kazandı. Daha sonra 2001 Amsterdam Turnuvası’nda Milan ilk kez İtalya dışından takımlarla mücadele etti. 4 Ağustos 2001’de Mehmet Özdilek’in jübilesi için Terim takımını Türkiye’ye getirdi. Maçı Beşiktaş, 2-1 kazandı. 9 Ağustos 2001’de ilk kez düzenlenen ve uzun süre Milan, Internazionale ve Juventus’un mücadele ettiği TIM Kupası’nın ilk sahibi Milan oldu ve Terim, Milan ile ilk gayriresmî kupasını kazandı.
Yoğun bir hazırlık döneminden sonra Milan, ilk resmi maçını ligde Brescia karşısında çıktı ve maç 2-2’lik beraberlikle sonuçlandı. Ligin ilk hafta mücadelesi olmasına rağmen, bu skor Milan’da Carlo Ancelotti dedikodularını başlattı.5 Eylül’de Terim, kadrosunu daha da sağlamlaştırmak için eski oyuncusu Ümit Davala’yı transfer etti. 9 Eylül’de Milan ikinci maçında Terim’in eski takımı Fiorentina’yı 5-2 yenerek kara bulutları dağıttı ve ligde üst üste galibiyetler almaya başladı. Öte yandan UEFA Kupası’nda BATE Borisov’u iki maçta da geçerek tur atladı.
Terim, ligde ilk mağlubiyetini beşinci hafta Perugia karşısında aldı ve bu mağlubiyeti üst üste iki beraberlik takip etti. Öte yandan UEFA Kupası ikinci turunda CSKA Sofya’yı elediler ve ligde Milano derbisinde Inter’i 4-2 mağlup ettiler. Ancak bu maçında ardından gelen Bologna beraberliği ve 4 Kasım 2001’deki 1-0’lık Torino FC mağlubiyeti ardından Terim görevinden uzaklaştırıldı ve adı daha önce de Milan ile alınan Ancelotti takımın başına geçti. Milan, o sezon ligi dördüncü bitirip Şampiyonar Ligi vizesini alırken, İtalya Kupası ve UEFA Kupası’nda da yarı final gördü.
